ethyl 5-(3-methoxy-2-n-propylphenoxy)-1H-v-triazole-4-carboxylate | 83394-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-(3-methoxy-2-n-propylphenoxy)-1H-v-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-methoxy-2-propylphenoxy)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 4-(3-methoxy-2-propylphenoxy)-1H-triazole-5-carboxylate
• CAS: 83394-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: XDTRSKYXXZEPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-methoxy-2-n-propylphenoxy)-1H-v-triazole-4-carboxylate 在 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 6-methoxy-5-propyl-2H-chromeno[2,3-d]triazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  对三唑的研究。7.抗过敏的9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2，3-d] -v-三唑。

  摘要：

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00356a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-allyl-3-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxybenzyl)-v-triazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 96.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 以63%的产率得到ethyl 5-(3-methoxy-2-n-propylphenoxy)-1H-v-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对三唑的研究。7.抗过敏的9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2，3-d] -v-三唑。

  摘要：

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00356a025

文献信息

• Pharmacologically active benzopyranotriazole compounds
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04427686A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are chosen from hydrogen, hydroxyl, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and C.sub.1-4 alkanoyl; G is H or OH; and m and n are independently 1 to 3; with the proviso that when G is OH, one of m or n is 1; is useful in the prophylaxis and treatment of diseases whose symptoms are controlled by the mediators of the allergic response, for example asthma, hay fever, rhinitis and allergic eczema.

  化合物的化学式为(I): ##STR1## 其中，R.sub.1是氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选择自氢，羟基，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基和C.sub.1-4酰基；G是H或OH；m和n独立地为1至3；但是当G为OH时，m或n之一为1；该化合物在预防和治疗由过敏反应介质控制的疾病的症状中是有用的，例如哮喘，花粉热，鼻炎和过敏性湿疹。
• BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J.;ROCKELL, C. J. M.;SMITH, H.;SPICER, B. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 251-254
  作者：BUCKLE, D. R.、OUTRED, D. J.、ROCKELL, C. J. M.、SMITH, H.、SPICER, B. A.

  DOI：——

  日期：——