1-Aethoxytricyclo<3.1.1.O^6,7>heptan-2-on | 63463-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Aethoxytricyclo<3.1.1.O^6,7>heptan-2-on
• 英文别名: 2-Ethoxytricyclo[4.1.0.02,7]heptan-3-one
• CAS: 63463-83-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PHVOUPOHUAOWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 乙氧基乙炔 以 环己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-Aethoxytricyclo<3.1.1.O^6,7>heptan-2-on 、 1-Aethoxytricyclo<3.1.1.O^6,7>heptan-2-on 、 (1S,5S)-6-Ethoxy-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 、 (1S,5S)-7-Ethoxy-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-烯酮的光化学[2 + 2]-环加成到单取代的乙炔上

  摘要：

  将环状α，β-烯酮光加成到单取代的乙炔上，得到取代的双环[3,2,0]庚6-烯-2-酮和双环[4,2,0] oct-7-en-2-one 。将2-环戊烯酮添加到RCCH类型的不同底物中（其中R是烷基，CH 2X，OEt，COOMe以及Ph）以及将2-环己烯酮加到1-己炔上显示取代基的σ常数与环加成速率之间存在线性关系。该反应可以认为是烯键三重态对乙炔键（β〜1.5）的中等亲电攻击。还研究了温度和溶剂对速率和区域选择性的影响。将这些α，β-不饱和酮添加到1-炔烃中的区域选择性与基于Corey取向规则所期望的区域选择性不同。将2-环戊烯酮加到乙氧基乙炔3g和丙酸甲酯3h中的区域选择性出乎意料地低，而苯基乙炔3i在光退火条件下仅发生二聚作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85011-5