(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[1-hydroxy-1’-methylvinylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 1571712-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[1-hydroxy-1’-methylvinylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1571712-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: CQSHXZRMYKITIM-REYLDHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[1-hydroxy-1’-methylvinylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 盐酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[1-hydroxy-1’-methylvinylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a

文献信息

• ANTIMICROBIIAL COMPOUNDS
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20170066784A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to certain tetramic acid derivatives and, in particular, bicyclic tetramic acid derivatives that are suitable for use in the preparation and development of antimicrobial (e.g. antibacterial or antifungal) compositions. The present invention also relates to the use of such compounds as antimicrobial (e.g. antibacterial or antifungal agents) and, in particular, as topical antibacterial or antifungal agents.