(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(4’-chlorophenyl)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 1571713-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(4’-chlorophenyl)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (3R,6Z,7aR)-3-tert-butyl-6-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-enylidene]-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1571713-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₆
• 分子量: 419.862
• InChiKey: STQJHSWVQWUOOS-ISBRRUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-(4’-chlorophenyl)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a

文献信息

• Synthesis of 3-acyltetramates by side chain manipulation and their antibacterial activity
  作者：Song Wei Benjamin Tan、Christina L. L. Chai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c4ob00095a

  日期：——

  An efficient approach for the introduction of 3-acyl side chain groups onto a core tetramate system, which are suitable for further manipulation by nucleophilic displacement or Horner–Wadsworth–Emmons coupling, provides access to a diverse library of substituted tetramates related to two distinct classes of natural products, equisetin and pramanicin. Assessment against S. aureus and E. coli indicated

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。