1,4-Dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether | 129930-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether
• 英文别名: 4-Methoxy-1,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 129930-84-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JVWYGOHRDHHENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether 、 碘甲烷 、 氧化银 、 氢氧化钾 生成 1,4-二甲氧基-1,4-二甲基-2,5-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  FISCHER A.; HENDERSON G. N.; SMYTH T. A., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1093-1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-4-trimethylsilyloxy-2,5-cyclohexadienyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-Dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  硝基-β，γ烯烃的光解：硝基-2,5-环己二烯

  摘要：

  3-氟-4-甲基-，3-氯-4-甲基和3,4-二甲基-4-硝基-2,5-环己二烯基乙酸酯在甲醇中的光解得到3-氟-4-甲基-分别是，3-氯-4-甲基-乙酸和3,4-二甲基-4-羟基-2,5-环己二烯基乙酸酯。用羟基取代硝基是立体特异性的。1,4-二甲基-4-硝基-2,5-环己二烯基乙酸酯在甲醇中的光解得到1,4-二甲基-4-羟基-2,5-环己二烯基甲基醚。在醚中的光解得到具有构型保留的1，4-二甲基-4-羟基-2，5-环己二烯基乙酸酯和对二甲苯。1，4-二甲基-4-硝基-2，5-环己二烯基甲基醚在甲醇中的光解得到保留的1，4-二甲基-4-羟基-2，5-环己二烯基甲基醚。在乙醚中进行光解，得到1,4-二甲基1-4-羟基-2,5-环己二烯基甲基醚，并保留，并且对二甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88368-x

文献信息

• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• FISCHER A.; HENDERSON G. N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 701-704
  作者：FISCHER A.、 HENDERSON G. N.

  DOI：——

  日期：——
• FISCHER, ALFRED;IBRAHIM, PRABHA N., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2737-2746
  作者：FISCHER, ALFRED、IBRAHIM, PRABHA N.

  DOI：——

  日期：——
• FISCHER A.; HENDERSON G. N.; SMYTH T. A., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1093-1101
  作者：FISCHER A.、 HENDERSON G. N.、 SMYTH T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of nitro-β,γ alkenes: nitro-2,5-cyclohexadienes
  作者：Alfred Fischer、Prabha N. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88368-x

  日期：1990.1

  5-cyclohexadienyl methyl ether. Photolysis in ether gives 1,4-dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl acetate, with retention of configuration, and p-xylene. Photolysis of 1,4-dimethyl-4-nitro-2,5-cyclohexadienyl methyl ether in methanol gives 1,4- dimethyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether, with retention. Photolysis in ether gives 1,4-dimethy 1-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienyl methyl ether, with retention

  3-氟-4-甲基-，3-氯-4-甲基和3,4-二甲基-4-硝基-2,5-环己二烯基乙酸酯在甲醇中的光解得到3-氟-4-甲基-分别是，3-氯-4-甲基-乙酸和3,4-二甲基-4-羟基-2,5-环己二烯基乙酸酯。用羟基取代硝基是立体特异性的。1,4-二甲基-4-硝基-2,5-环己二烯基乙酸酯在甲醇中的光解得到1,4-二甲基-4-羟基-2,5-环己二烯基甲基醚。在醚中的光解得到具有构型保留的1，4-二甲基-4-羟基-2，5-环己二烯基乙酸酯和对二甲苯。1，4-二甲基-4-硝基-2，5-环己二烯基甲基醚在甲醇中的光解得到保留的1，4-二甲基-4-羟基-2，5-环己二烯基甲基醚。在乙醚中进行光解，得到1,4-二甲基1-4-羟基-2,5-环己二烯基甲基醚，并保留，并且对二甲苯。