(E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1308732-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1308732-38-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: UPPDYYNMYZEJJI-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到(E)-1-benzyl-5-methyl-3-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用黄原酸盐作为硫替代物通过原位 C-S 键生成 Cu 催化和碘介导的硫金酮合成

  摘要：

  已开发出一种使用黄原酸盐作为无味硫代用品的有效合成硫磺酮的方法。该反应的关键成功在于使用碘作为试剂，它促进了 α-碘化，然后是饱和酮的环化。该方法也已通过反应性较低的 2'-溴查耳酮得到良好的收率。还实现了靛蓝的红色异构体的合成，即靛玉红的硫杂类似物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01211a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g

文献信息

• DDQ dehydrogenative Diels–Alder reaction for the synthesis of functionalized spiro[carbazole-1,3′-indolines] and spiro[carbazole-1,5′-pyrimidines]
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Ren-Yin Yang、Ru-Fang Zhao、Yang Wang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj02836g

  日期：——

  promoted the reaction of 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones with 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol resulting in functionalized dihydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with high diastereoselectivity. Similar reactions with 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acids also afforded functionalized spiro[carbazole-1,5′-pyrimidines] in satisfactory yields. The reaction actually proceeded

  DDQ 促进了 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 与 3-methyleneoxindoles 在回流乙醇中的反应，以良好的收率和高非对映选择性。与 5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸的类似反应也以令人满意的产率提供了功能化的螺[咔唑-1,5'-嘧啶]。该反应实际上是通过3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 的 DDQ 氧化脱氢生成相应的 3-vinylindoles、它们与亲二烯体的连续 Diels-Alder 反应以及进一步的异构化过程进行的。DFT 计算表明 Diels-Alder 反应具有正常的需电子特性。
• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。
• Selective Synthesis of 3-(9<i>H</i>-Carbazol-2-yl)indolin-2-ones and Spiro[tetrahydrocarbazole-3,3′-oxindoles] via a HOTf Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00196

  日期：2018.6.1

  three-component reaction of indoles, acetophenones, and (E)-3-phenacylideneoxindolinones resulted in the unexpected polysubstituted 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones in good yields. A similar reaction with various cyclic ketones afforded the corresponding carbocyclic fused 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones. On the other hand, (E)-3-arylideneoxindolinones in the three-component reaction gave the expected

  HOTf催化的吲哚，苯乙酮和（E）-3- phenacylideneoxoxindolinones的三组分反应导致意外的多取代的3-（9 H-咔唑-2-基）indolin-2-ones的高收率。用，得到相应的碳环稠3-（9-各种环酮类似的反应ħ二氢吲哚-2-酮咔唑-2-基）。另一方面，三组分反应中的（E）-3-芳基氧杂吲哚酮通过多烯基烯基化/ Diels-Alder反应得到了预期的螺[tetrahydrocarbazole-3,3'-oxindoles]。（E）-3-phenacylideneoxoxindolinones和（E认为在三组分反应中的）-3-芳基氧杂吲哚酮涉及由羰基的存在引起的不同反应路径。
• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。