1,2-Isopropylidene-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-allofuranose | 124468-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Isopropylidene-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 124468-96-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: OWVLLSVAZPYZIG-CDVBAKLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Isopropylidene-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-allofuranose 在 对甲苯磺酸 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Benzoic acid 2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitro-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（-）-阿霉素

  摘要：

  （-）-阿奇霉素（l），一种具有各种生物活性的典型伪核苷，是通过分子内缩合反应形成硝基环戊烯（12），并随后使用立体选择性迈克尔型，由D-葡萄糖合成的6 N-苯甲酰基腺嘌呤的加成反应以引入嘌呤碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89060-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-Isopropylidene-3-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有硬糖部分作为潜在抗肿瘤剂的5-氮杂胞苷核苷的合成。

  摘要：

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022685

文献信息

• Synthesis and restricted furanose conformations of three novel bicyclic thymine nucleosides: a xylo-LNA nucleoside, a 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside, and a 2′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside
  作者：Vivek K. Rajwanshi、Ravindra Kumar、Mikael Kofod-Hansen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a901729a

  日期：——

  The xylo-LNA nucleoside 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (9) and the 2′-O,5′-C-methylene linked nucleoside 1-(2,6-anhydro-β-D-altrofuranosyl)thymine (28) were obtained in overall yields of 13% (8 steps) and 31% (7 steps) starting from furanose derivatives 1 and 21, respectively. In the synthesis of 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside derivatives, cyclization by intramolecular attack

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。
• Synthesis of (-)-aristeromycin from D-glucose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiko OKAICHI、Bae Cheon CHA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2555

  日期：——

  (-)-Aristeromycin, a carbocyclic nucleoside with various biological activities, was synthesized from D-glucose using a Michael-type addition reaction of N6-benzoyladenine with a nitro-cyclopentene derivative as its key step.

  (-)-Aristeromycin 是一种具有多种生物活性的碳环核苷，其关键步骤是利用 N6-苯甲酰基腺嘌呤与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型加成反应，从 D-葡萄糖合成。
• XYLO-LNA ANALOGUES
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1161439B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• YOSHIKAWA, MASAYUKI;OKAICHI, YOSHIHIKO;CHA, BAE CHEON;KITAGAWA, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2555-2557
  作者：YOSHIKAWA, MASAYUKI、OKAICHI, YOSHIHIKO、CHA, BAE CHEON、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——