2-(N-benzyl-N-tosylamino)-3-methylbutan-1-ol | 1332862-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-tosylamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1332862-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: OUMJHTLBMTWNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-tosylamino)-3-methylbutan-1-ol 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 三光气 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (4S*,5R*)-3-benzyl-5-((R*)-2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有极性α-和α，β-取代基的醛的非对映选择性亲核加成

  摘要：

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(N-benzyl-N-tosylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有极性α-和α，β-取代基的醛的非对映选择性亲核加成

  摘要：

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100173