benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl(phenyl)methanone | 34543-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl-phenyl-methanone；Phenyl([1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 34543-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: KEWFOYMHYBQUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00944424

文献信息

• Iodine-mediated C–N and C–S bond formation: regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Sethurajan Ambethkar、Muthalu Vellimalai、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6nj02102f

  日期：——

  The regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives via amination (C–N) and intramolecular cyclization (C–S) reactions in the presence of molecular iodine has been reported. This method is base and metal free and features inexpensive catalysts, with a simple procedure and a short reaction time.

  据报道，在分子碘存在下，通过胺化（C-N）和分子内环化（C-S）反应，可以区域选择性地合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物。该方法不含碱和金属，催化剂价格低廉，操作简单，反应时间短。
• Electrochemical enaminone C–H thiolation/C–N amination cascade for thiazole synthesis and its diastereoselective dearomatization
  作者：Haijin Guo、Yunyun Liu、Chengping Wen、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d2gc01644c

  日期：——

  An electrochemical method for the synthesis of 2-aminothiazoles via aryl ring construction using enaminones and thioureas is reported. The cascade enamine C–H thiolation and C–N amination constitutes a major transformation for the thiazole ring formation. Moreover, a simple modification of electrochemical conditions enables the tunable dearomatization of the thiazole ring via vicinal dialkoxylation

  报道了一种使用烯胺酮和硫脲通过芳环结构合成 2-氨基噻唑的电化学方法。级联烯胺 C-H 硫醇化和 C-N 胺化构成噻唑环形成的主要转变。此外，对电化学条件的简单修改能够通过连位二烷氧基化对噻唑环进行可调节的脱芳构化，从而合成具有优异非对映选择性的具有季碳中心的 4,5-二烷氧基噻唑啉。