3-Chloro-1-ethyl-3-phenylquinoline-2,4-dione | 144603-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-1-ethyl-3-phenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 144603-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: LFCTZLLGERUXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1-ethyl-3-phenylquinoline-2,4-dione 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-Ethyl-3-fluoro-3-phenylquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange

  摘要：

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.

  DOI：

  10.1007/bf00816857
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-3-苯基-1H-喹啉-2-酮 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-Chloro-1-ethyl-3-phenylquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082

文献信息

• Reaction of Some 2-Quinolone Derivatives with Phosphoryl Chloride: Synthesis of Novel Phosphoric Acid Esters of 4-Hydroxy-2-quinolone
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/jhet.1082

  日期：2013.2

  not react with phosphoryl chloride, however, 2,4-dichloroquinolines and/or 4-chloroquinolin-2-ones are formed in the presence of N,N-dimethylaniline. Along with these compounds, small quantities of novel dihydrogen phosphates of 4-hydroxyquinolin-2-ones were isolated. We outline a simple procedure that allows for the preparation of these compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。
• Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Rita Laschober、Herbert Lutschouig、Gerda Schindler、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816857

  日期：——

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.