(E)-5-(1,1-difluoro-3-iodo-3-phenylallyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 947758-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(1,1-difluoro-3-iodo-3-phenylallyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(1,1-difluoro-3-iodo-3-phenyl-allyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole；5-[(E)-1,1-difluoro-3-iodo-3-phenylprop-2-enyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 947758-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂IN₂O
• 分子量: 424.188
• InChiKey: VVPOKAIJWCQVIQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,1-difluoro-3-iodo-3-phenylallyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-(1,1-difluoro-3-phenyl-allyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Difluoromethylene-Containing 1,2,4-Oxadiazole Compounds via the Reaction of 5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole with Unsaturated Compounds Initiated by Sodium Dithionite

  摘要：

  5-(二氟碘甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑，由 5-(溴二氟甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑的相应锌试剂碘化合成，与各种不饱和化合物，如烯、炔、戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯酸反应、在二亚硫酸钠和碳酸氢钠的存在下，在乙腈水溶液中于常温下反应，得到各种二氟甲基化的含 1,2,4-恶二唑的化合物，包括δ-丁内酯和四氢呋喃，收率适中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983705
• 作为产物：
  描述：

  5-[溴(二氟)甲基]-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(1,1-difluoro-3-iodo-3-phenylallyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Difluoromethylene-Containing 1,2,4-Oxadiazole Compounds via the Reaction of 5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole with Unsaturated Compounds Initiated by Sodium Dithionite

  摘要：

  5-(二氟碘甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑，由 5-(溴二氟甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑的相应锌试剂碘化合成，与各种不饱和化合物，如烯、炔、戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯酸反应、在二亚硫酸钠和碳酸氢钠的存在下，在乙腈水溶液中于常温下反应，得到各种二氟甲基化的含 1,2,4-恶二唑的化合物，包括δ-丁内酯和四氢呋喃，收率适中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983705

文献信息

• AIBN-initiated radical addition of gem-difluorinated alkyl iodides to alkynes and the Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction of E-phenyl difluoromethylene vinylic iodides with terminal alkynes
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Xianjin Yang、Shenjie Mao、Zhonghua Wang、Guorong Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.087

  日期：2007.10

  The addition of gem-difluorinated alkyl iodides to alkynes initiated by AIBN neatly gave the corresponding difluoromethylene vinyl iodides among which the stereoselectivity of aromatic acetylenes was high. The further coupling reaction of E-phenyl difluoromethylene vinyl iodides with terminal alkynes in the presence of catalytic palladium afforded the substituted difluorinated enynes.

  加入宝石-difluorinated烷基碘于由AIBN引发炔整齐，得到相应的二氟亚甲基乙烯基碘化物其中芳族乙炔的立体选择性是很高的。在催化钯的存在下，E-苯基二氟亚甲基乙烯基碘与末端炔的进一步偶联反应得到取代的二氟烯。