(2R,3R,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-丙-2-烯氧基四氢吡喃-3,5-二醇 | 155835-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-丙-2-烯氧基四氢吡喃-3,5-二醇
• 中文别名: 烯丙基3-脱氧吡喃半乳糖苷
• 英文名称: allyl 3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: Allyl 3-deoxygalactopyranoside；(2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 155835-98-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZPDQCAKNFMONPK-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,8aR)-6-Allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-丙-2-烯氧基四氢吡喃-3,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的合成以及同时制备Gal（1→2）和Gal（1→3）连接的二糖苷

  摘要：

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84276-0