(1R,2S)-4-(4-iodobenzyl)-1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole | 1344674-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-4-(4-iodobenzyl)-1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 1344674-40-3
• 化学式: C₃₀H₂₄IN
• 分子量: 525.432
• InChiKey: FZXFGVOYVACMJO-UHSQPCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S)-4-(4-iodobenzyl)-1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole 、 (1R,2S)-4-(4-iodobenzyl)-1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163