methyl 2-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-2-oxoacetate | 1466430-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-5-(2-methoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1466430-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: GELHKFNIDXGJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 copper(I) phenylacetylenide 、 苄基叠氮 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl 2-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  两种新合成的 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的一锅合成、光谱分析、晶体结构、DFT 研究和盐水虾细胞毒性测定

  摘要：

  摘要 Methyl-2-(1-benzyl-4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)-2-oxoacetate (1) 和ethyl-2-(1-benzyl-4-phenyl- 1 H-1,2,3-三唑-5-基)-2-氧代乙酸酯(2)采用一锅三组分策略合成，并通过FT-IR、NMR( 1 H和13 C)光谱和TOF-质谱法。最后，通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了这些结构。化合物1和2分别存在于空间群为P2 1 /n和P2 1 /c的单斜晶体堆积中。晶体结构研究表明，标题化合物的分子结构通过弱分子间氢键相互作用形成二聚体而稳定。进行密度泛函理论 (DFT) 计算不仅是为了与实验光谱结果进行比较，而且是为了探测结构特性。映射在分子的整个稳定几何结构上的分子静电势 (MEP) 提供了有关亲电和亲核位点的信息。此外，前沿分子轨道分析给出了关于化合物稳定性和反应性的想法

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.11.010

文献信息

• Easy preparation of 1,4,5-trisubstituted 5-(2-alkoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazoles by chemoselective trapping of copper(I)–carbon bond with alkoxalyl chloride
  作者：Bo Wang、Muhammad Naeem Ahmed、Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.121

  日期：2013.11

  We found that alkoxalyl chloride (ClCOCO2R) did not carry out an acylation on 1-copper(I) alkyne in solvent without additives, but chemoselectively on 5-copper(I) 1,2,3-triazole (an intermediate in cycloaddition of 1-copper(I) alkyne and azide). Thus, a one-pot preparation of 1,4,5-trisubstituted 5-(2-alkoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole was achieved by simply stirring the mixture of 1-copper(I) alkyne, azide, and alkoxalyl chloride at room temperature for 4 h. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.