3,6-bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester | 102591-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Di-(N-phthalyl)-β-lysinmethylester；(+/-)-3,6-diphthalimido-hexanoic acid methyl ester；(+/-)-3,6-Diphthalimido-hexansaeure-methylester；Methyl 3,6-bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoate
• CAS: 102591-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: VETRGCFJXDSKOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  598.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 β-Lysin
  参考文献：
  名称：

  Streptolin. The Structure and Synthesis of Isolysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a002
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以116 mg的产率得到3,6-bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to functional protected amines, diamines, and β-amino acids

  摘要：

  Phthalimide protected amines react with NBS under peroxide initiation to give geminal phthalimidobromo derivatives, which are readily converted into the corresponding xanthates. These xanthates in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized protected amines and diamines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.055

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes: Efficient Access of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Jiashun Cheng、Xiaoxu Qi、Ming Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b00719

  日期：2015.2.25

  palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation of alkenes has been developed in which the employment of hypervalent iodine reagent can accelerate the intermolecular aminopalladation, which thus provides the successful catalytic transformation. The current transformation presents one of the most convenient methods to generate β-amino acid derivatives from simple alkenes.

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。
• Pelizzoni; Jommi, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1461
  作者：Pelizzoni、Jommi

  DOI：——

  日期：——