ethyl (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decynoate | 171781-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decynoate
• 英文别名: ethyl (9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-2-ynoate
• CAS: 171781-57-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: MXXTWDRCDSSWJV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decynoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (R)-9-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yne 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k