p-nitrobenzyl 5,6-trans-6-ethyl-3-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 79760-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 5,6-trans-6-ethyl-3-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 5,6-trans-6-ethyl-3-[(2-hydroxyethyl)thio]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 79760-09-1；79760-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: VLQCLJMISLBFEV-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 5,6-trans-6-ethyl-3-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到sodium 5,6-trans-6-ethyl-3-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854
• 作为产物：
  描述：

  3,4-trans-3-ethyl-4-phenylsulphonyl-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 sodium isopropylate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 p-nitrobenzyl 5,6-trans-6-ethyl-3-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854