(2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate | 1044508-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate
• CAS: 1044508-00-0
• 化学式: C₁₈H₃₀Cl₄N₄O₅Si
• 分子量: 552.357
• InChiKey: ZBZFGLPYWSSMQJ-CEHFSTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  126.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyl-2-(tosyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis and Biological Studies of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800590

  日期：2008.5.26