8,8-Dimethyl-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl acetate | 111931-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl acetate
• 英文别名: (8,8-dimethyl-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]oct-2-enyl) acetate
• CAS: 111931-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XRJSTPVCXZXCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(4aR,9bS)-10,10-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9b-decahydro-9H-5,8-methanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2][7]annulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜系列的模型研究-第一部分。一世

  摘要：

  光化学[2 + 2]烯醇乙酸酯环加成到导致了3环己烯：四环photoadducts的1:1混合物和其中，通过逆向羟醛缩合反应，温和的碱性条件下生产的两种化合物：四环酮和三环二酮。在甲醇盐酸水解裂解和从烯醇醚的照射得到的环己烯就产生了重排的三环二酮只。通过X射线测量建立的稠环系统的反式立体化学3α，8β不同于天然存在的紫杉烷衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87316-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 8,8-Dimethyl-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜系列的模型研究-第一部分。一世

  摘要：

  光化学[2 + 2]烯醇乙酸酯环加成到导致了3环己烯：四环photoadducts的1:1混合物和其中，通过逆向羟醛缩合反应，温和的碱性条件下生产的两种化合物：四环酮和三环二酮。在甲醇盐酸水解裂解和从烯醇醚的照射得到的环己烯就产生了重排的三环二酮只。通过X射线测量建立的稠环系统的反式立体化学3α，8β不同于天然存在的紫杉烷衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87316-6

文献信息

• Model studies in the taxane diterpene series - Part. I
  作者：Humberto Cervantes、Duc Do Khac、Marcel Fetizon、Frédéric Guir、Jean-Claude Beloeil、Jean-Yves Lallemand、Thierry Prange

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87316-6

  日期：1986.1

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition of enol acetate to cyclohexene led to a 3 : 1 mixture of the tetracyclic photoadducts and which, through reverse aldol reactions, under mild alkaline conditions produced two compounds : a tetracyclic ketone and a tricyclic diketone . Hydrolytic cleavage in methanolic hydrochloric acid of and resulting from irradiation of the enol ether to cyclohexene gave rise to

  光化学[2 + 2]烯醇乙酸酯环加成到导致了3环己烯：四环photoadducts的1:1混合物和其中，通过逆向羟醛缩合反应，温和的碱性条件下生产的两种化合物：四环酮和三环二酮。在甲醇盐酸水解裂解和从烯醇醚的照射得到的环己烯就产生了重排的三环二酮只。通过X射线测量建立的稠环系统的反式立体化学3α，8β不同于天然存在的紫杉烷衍生物的立体化学。