o-tolyl 2-N-phthalimido-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1536076-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl 2-N-phthalimido-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1536076-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₆S
• 分子量: 505.591
• InChiKey: WFADMIUQSWLJJS-MOFRHJDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 2-N-phthalimido-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76 mg的产率得到2-methylphenyl 4-O-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中三醇和四醇阵列的区域选择性一锅苯甲酰化作用

  摘要：

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01446
• 作为产物：
  描述：

  o-tolyl 2-N-phthalimido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到o-tolyl 2-N-phthalimido-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009