N-(3,4-epoxybutyl)indole | 1092108-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-epoxybutyl)indole
• 英文别名: 1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-indole；1-[2-(Oxiran-2-yl)ethyl]indole
• CAS: 1092108-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZHLUZADHDWCWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-epoxybutyl)indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙基铵碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd/Et3N·HI催化分子内C-H烷基化通过环氧化物的高区域选择性开环获得[a]-环状吲哚

  摘要：

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00630
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-环氧丁烷 、 吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到N-(3,4-epoxybutyl)indole
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。