cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol | 77189-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,5S)-5-ethenylcyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 77189-16-3；84899-18-3；103618-30-0；142507-21-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OIMOKMXVHNBFMI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol 在 碘 、 magnesium 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3-(3-butenyl)-4-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  追踪藻类信息素bouqets和其他信息仿制物质成分的合成途径

  摘要：

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670230
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-bromomethyl-3-cyclopentenyl-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  褐藻Desmarestia aculeata和Desmarestia viridis的两种精子释放和吸引费洛蒙的合成（±）-去烯雌烯酮和（±）-香豆二烯

  摘要：

  Desmarestene 1 6-（1 Z，3-丁二烯基）-1,4-环庚二烯和viridiene 3顺-3-（1 Z，3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯是褐藻雄配子的化学信使Desmarestia aculeate和Desmarestia贻贝。的全合成1，3和其立体异构体1a中，图3a - Ç报告。合成1和3与相应的天然产物的气相色谱比较确定了它们的结构特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650742

文献信息

• (+)-(3S,4S)-3-butyl-4-vinylcyclopentene in brown algae of the genus Dictyopteris
  作者：Tadahiko Kajiwara、Yoshihiko Akakabe、Kenji Matsui、Kazuya Kodama、Harunobu Koga、Takamitsu Nagakura

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00884-9

  日期：1997.6

  (-)-(3R,4R)-3-Butyl-4-vinylcyclopentene [(-)-1] was synthesized via (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo [3,3,0] oct-6-en-2-one. Synthetic (-)-1 coincided with the peak with later retention time of racemic (+/-)-1 in a chiral GC (CP-Cyclodex 236M), while the natural 1 in essential oils from the marine brown algae, Dictyopteris prolifera and D. sp. was identical with the earlier retention time peak. Thus, the absolute configuration of the natural product in Dictyopteris oils was determined as (+)-(3S,4S) with ca 100% enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-(3R,4R)-3-丁基-4-乙烯基环戊烯 [(-)-1] 是通过 (+)-(1S,5R)-3-氧杂双环[3,3,0]辛-6-烯-2-酮合成的。合成的 (-)-1 与外消旋 (+/-)-1 混合物在手性气相色谱 (CP-Cyclodex 236M) 中保留时间较晚的峰一致，而来自海洋褐藻 Dictyopteris prolifera 和 D. sp. 的精油中的天然 1 则与保留时间较早的峰相同。因此，Dictyopteris 精油中天然产物的绝对构型被确定为 (+)-(3S,4S)，具有约 100% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd.
• Structure and Synthesis of (±)-Caudoxirene, a New Spermatozoid-Releasing and -Attracting Pheromone from the Marine Brown Alga<i>Perithalia caudata</i>(Phaeophyceae, Sporochnales). Part V
  作者：Dieter Wirth、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/hlca.19900730419

  日期：1990.6.20

  Cis-3-(trans-1,2-Epoxybut-3-enyl)-4-vinylcyclopentene ((±)-4, caudoxirene) is a new gamete-releasing and gamete-attracting pheromone from the marine brown alga Perithalia caudata (Sporochnales). The key step of its synthesis is the diastereoselective alkylation of the aldehyde 8 with the [(phenylthio)allyl]titanium reagent 9 to yield the erythro-β-hydroxy sulfide 10 which affords 4 on sequential treatment

  顺式3-（反式1,2-环氧丁-3-烯基）-4-乙烯基环戊烯（（±）-4，caudoxirene）是来自海洋褐藻Perithalia caudata（Sporochnales ）的一种新的释放配子和吸引配子的信息素）。其合成的关键步骤是用[（苯硫基）烯丙基]钛试剂9对醛8进行非对映选择性烷基化反应，制得赤型-β-羟基硫化物10，用Me 3 O·BF 4和水溶液按顺序处理后得到4。氢氧化钠 发现配子释放的最低有效浓度（±）-4为1.4×10-11 mol / l的海水。
• A short chemoenzymatic synthesis of (+)-multifidene and (+)-viridiene
  作者：Jacques Lebreton、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02363-1

  日期：1996.2

  (+)-Multifidene 1 and (+)-Viridiene 2, the major constituents of some brown algae pheromones, were synthesized in five steps from racemic bicycloheptenone 3via a novel microbiological Baeyer-Villiger oxidation.performed using the fungi Cunninghamella echinulata.

  （+）-Multifidene 1和（+）-Viridiene 2是一些褐藻信息素的主要成分，通过新型微生物Baeyer-Villiger氧化从外消旋双环庚酮3分五步合成，使用真菌Cunninghamella echinulata进行。
• "One-Pot" Conversion of Carboxylic Acid Esters and Lactones to Olefinic Compounds
  作者：Wilhelm Boland、Peter Ney、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1055/s-1980-29304

  日期：——
• Synthetic routes to trace constituents of algal pheromone bouqets and other information-imitating substances
  作者：Willhelm Boland、Karin Mertes

  DOI：10.1002/hlca.19840670230

  日期：1984.3.14

  Structural modifications of multifidene (1), viridiene (2) and ectocarpene (5) led to the synthesis of eleven new pheromone components or imitatin substances mostly by Grignard alkylation of cyclopentene and cycloheptadiene synthons. A new lactone α,ω dienol conversion is reported.

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。