1,2,3,4,5,6-hexafluoronaphthalene | 68395-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexafluoronaphthalene
• CAS: 68395-57-3
• 化学式: C₁₀H₂F₆
• 分子量: 236.116
• InChiKey: AQHJZQNRAWNMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexafluoronaphthalene 在 N-benzylcinchonidinium chloride 、 溴 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  全氟化二元铒配合物的高量子产率及其圆偏振发光

  摘要：

  由全氟化二元醇配体 (F 12 Binol) 支持的柴崎型铒配合物报道了高量子产率和圆偏振发光 (CPL) 亮度值。配体的全氟化避免了 C sp2 -H 振动的非辐射猝灭，量子产率高达 11%，CPL 亮度值高达 317 M –1 cm –1 （分别提高了 19 倍和 6 倍） ，与(Binol) 3 ErNa 3相比)。这些值是迄今为止任何铒分子配合物的最高值，使其可与镱发射体相媲美。通过改变二次配位层中的碱金属（K、Na、Li）合成了一系列氟化柴崎型配合物，导致意想不到的结构差异。 NMR ( 19 F, 7 Li) 和手性光谱分析提供了对其结构几何形状的深入了解。随着量子产率和 CPL 亮度值的大幅提高，我们为量子通信技术中使用的其他实用候选者提供了综合设计原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01165

文献信息

• CURABLE COLORING COMPOSITION, CURED FILM, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING COLOR FILTER, SOLID-STATE IMAGE PICKUP ELEMENT, PICTURE DISPLAY DEVICE, AND TRIARYLMETHANE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160185969A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided are a curable coloring composition which is useful for formation of a colored pattern of a color filter, having high heat resistance, excellent solvent resistance, and a high voltage holding ratio; a color filter; a method for manufacturing a color filter; a solid-state image pickup element; a picture display device; and a triarylmethane compound. The curable coloring composition includes a triarylmethane compound having a structure represented by the following General Formula (1) and a structure represented by the following General Formula (2) in the same molecule.

  提供了一种可治疗的着色组合物，适用于形成彩色滤光片的彩色图案，具有高耐热性、优异的溶剂抗性和高电压保持比率；一种彩色滤光片；一种制造彩色滤光片的方法；一种固态图像传感器元件；一种图片显示设备；以及一种三芳基甲烷化合物。该可治疗的着色组合物包括具有以下一般式（1）所表示的结构和同一分子中具有以下一般式（2）所表示的结构的三芳基甲烷化合物。
• Hexafluoro-1,2-naphthalyne
  作者：James Burdon、Harpal S. Gill、Ian W. Parsons、John Colin Tatlow

  DOI：10.1039/c39790001147

  日期：——

  1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoronaphthyl-lithium eliminates lithium fluoride to give only hexafluoro-1,2-naphthalyne, and not its 2,3-isomer, as shown by trapping with furan and by addition of undecomposed 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthyl-lithium to give a characteristic mixture of tridecafluorobinaphthyls.

  1,3,4,5,6,7,8-七氟萘基锂消除了氟化锂，仅生成六氟-1,2-萘，而不是其2,3-异构体，如用呋喃捕集并通过添加未分解的1,3,4,5,6,7,8-七氟萘基锂可得到十三氟联萘的特征混合物。
• Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 5. Orientating effects of fluorine substituents on nucleophilic substitution in naphthalene and other polycyclic systems
  作者：Richard D. Chambers、Mark J. Seabury、D. Lyn H. Williams、Nigel Hughes

  DOI：10.1039/p19880000251

  日期：——

  deactivating when attached directly to these sites. Fluorine at ortho-positions activates. These results enable a simple model, which accounts for orientation of nucleophilic aromatic substitution, to be extended to perfluoropolycyclic compounds.

  在多氟萘中，相对于甲醇中甲醇的攻击位置，已经确定了氟原子作为邻位和远端环上取代基的取代基的单独活化作用。氟在过渡态中邻近高电荷密度中心的远端环中的位点激活，但直接连接到这些位点时，氟会略微失活。邻位的氟被激活。这些结果使一个简单的模型，其解释了亲核芳香族取代的方向，可以扩展到全氟多环化合物。
• 2,2′-Disubstituted F₁₂binaphthyl derivatives: stannanes, boranes, and (R)-F₁₂BINOL
  作者：Darryl J. Morrison、Susanne D. Riegel、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b605716k

  日期：——

  2,2'-Distannyl derivatives of dodecafluorobinaphthalene are converted to a novel D2 symmetric borane dimer, which can be oxidized to (+)-F12BINOL; resolution using (S)-acetoxypropanoyl chloride affords enantiopure material.

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。
• Perfluorohalogenated naphthalenes: synthesis, crystal structure, and intermolecular interaction
  作者：Naoya Ohtsuka、Hino Ota、Satoshi Sugiura、Shuya Kakinuma、Haruki Sugiyama、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama

  DOI：10.1039/d3ce01124k

  日期：——

  bonding of two I atoms. This intermolecular interaction mode has not been classified in previous reports. Computational studies show that the π-hole bonding in PFXNaPs is substantially enhanced compared to corresponding benzene molecules without diminishing the σ-hole bonding. The unique stacked interaction in PFXNaPs is primarily governed by electrostatic interaction and dispersion correction energies

  全氟卤代萘 (PFXNaPs) 是一种独特的小分子，由于在萘环上引入了多个 F 原子，因此具有展现新型 σ 孔和 π 孔键合的巨大潜力。在本研究中，我们开发了 PFXNaP 的合成方案，进行晶体工程研究，并通过 π 孔和 σ 孔键合探索 PFXNaP 的分子间相互作用。我们利用镁酰胺介导的缺电子 F 7和 F 6萘的卤化反应成功合成了 PFXNaPs，并取得了良好的收率。3,6-I 2 F 6萘的晶体结构分析揭示了萘环中两个 C 原子之间的分子间 π 空穴堆积，涉及与两个 I 原子的 σ 空穴键合。这种分子间相互作用模式在之前的报道中并未被分类。计算研究表明，与相应的苯分子相比，PFXNaPs 中的 π 空穴键合显着增强，且不减弱 σ 空穴键合。PFXNaPs 中独特的堆积相互作用主要受静电相互作用和色散校正能量控制，其中 C⋯C 接触的贡献比苯类似物大 10 倍。该结果使得PFXNaPs