(R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol；(R)-F₁₂Binol；3,4,5,6,7,8-Hexafluoro-1-(3,4,5,6,7,8-hexafluoro-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3,4,5,6,7,8-hexafluoro-1-(3,4,5,6,7,8-hexafluoro-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂F₁₂O₂
• 分子量: 502.216
• InChiKey: KMIHZJHGMULIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 N-benzylcinchonidinium chloride 、 溴 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium bromide 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429

文献信息

• Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201903111

  日期：2019.6.17

  An enantioselective intermolecular addition reaction of azlactones, as carbon nucleophiles, with styrene derivatives, as simple olefins, was demonstrated using a newly developed chiral Brønsted acid catalyst, namely, F10BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide. Addition products having vicinal tetrasubstituted carbon centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, were formed in

  使用新开发的手性布朗斯台德酸催化剂，即F 10 BINOL衍生的N-三氟乙磷酰胺，证明了作为碳亲核体的氮杂内酯与作为简单烯烃的苯乙烯衍生物的对映选择性分子间加成反应。形成具有临近四取代碳中心的加成产物，其中之一是全碳四元立体构象中心，形成的产率高，立体选择性中等至高。新的手性布朗斯台德酸具有极高的酸度，这是基于DFT研究计算出的p K a值所证实的，这不仅是实现高催化活性，而且是分子间加成中高效立体控制的关键。
• 2,2′-Disubstituted F₁₂binaphthyl derivatives: stannanes, boranes, and (R)-F₁₂BINOL
  作者：Darryl J. Morrison、Susanne D. Riegel、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b605716k

  日期：——

  2,2'-Distannyl derivatives of dodecafluorobinaphthalene are converted to a novel D2 symmetric borane dimer, which can be oxidized to (+)-F12BINOL; resolution using (S)-acetoxypropanoyl chloride affords enantiopure material.

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。
• High Quantum Yields from Perfluorinated Binolate Erbium Complexes and Their Circularly Polarized Luminescence
  作者：Joseph A. Adewuyi、Gaël Ung

  DOI：10.1021/jacs.4c01165

  日期：2024.3.13

  High quantum yield and circularly polarized luminescence (CPL) brightness values are reported from Shibasaki-type erbium complexes supported by a perfluorinated Binol ligand (F12Binol). The total fluorination of the ligand circumvents nonradiative quenching from Csp2-H vibrations and leads to quantum yields of up to 11% and CPL brightness values of up to 317 M–1 cm–1 (a 19- and 6-fold increase, respectively

  由全氟化二元醇配体 (F 12 Binol) 支持的柴崎型铒配合物报道了高量子产率和圆偏振发光 (CPL) 亮度值。配体的全氟化避免了 C sp2 -H 振动的非辐射猝灭，量子产率高达 11%，CPL 亮度值高达 317 M –1 cm –1 （分别提高了 19 倍和 6 倍） ，与(Binol) 3 ErNa 3相比)。这些值是迄今为止任何铒分子配合物的最高值，使其可与镱发射体相媲美。通过改变二次配位层中的碱金属（K、Na、Li）合成了一系列氟化柴崎型配合物，导致意想不到的结构差异。 NMR ( 19 F, 7 Li) 和手性光谱分析提供了对其结构几何形状的深入了解。随着量子产率和 CPL 亮度值的大幅提高，我们为量子通信技术中使用的其他实用候选者提供了综合设计原理。
• Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Masahiro Shimizu、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chir.22429

  日期：2015.8

  A practical synthetic method for 2,2'‐disubstituted fluorinated binaphthyl derivatives was achieved using magnesium bis(2,2,6,6‐tetramethylpiperamide) [Mg(TMP)2], prepared from LiTMP (2 equiv) and MgBr2 (1 equiv), which allows for access to a variety of fluorinated binaphthyl compounds. The utility of the fluorinated binaphthyl backbone was evaluated in F10BINOL derived chiral mono‐phosphoric acid

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.