(2R,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 112897-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 112897-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: BGRZRKHPNBYWOY-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (2R,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl-((2R,3S)-3-methoxymethoxy-2-methylhex-5-enyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 cyclopentadienyl{(4R,trans)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O'}-2-propenyltitanium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.34 g的产率得到(2R,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t

文献信息

• N,N'-dibenzyl-N,N'-ethylenetartramide: a rationally designed chiral auxiliary for the allylboration reaction
  作者：William R. Roush、Luca. Banfi

  DOI：10.1021/ja00220a041

  日期：1988.6

  Reaction du compose du titre avec des propanals, cyclohexanals et benzaldehyde: obtention d'alcools homoallyliques

  Reaction du compose du titre avec des propanals, cyclohexanals et benzaldehyde: obtention d'alcools homoallyliques
• A More Comprehensive and Highly Practical Solution to Enantioselective Aldehyde Crotylation
  作者：Hyunwoo Kim、Stephen Ho、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja200712f

  日期：2011.5.4

  The enantioselective crotylation of aldehydes with 1,2-diaminochlorocrotylsilane reagents is effectively catalyzed by Sc(OTf)(3). The one significant limitation on the utility of these reagents - substrate scope - has thus been addressed. The net result is the most comprehensive and highly practical method for enantioselective aldehyde crotylation yet advanced.
• ROUSH, WILLIAM R.;BANFI, LUCA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3979-3982
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、BANFI, LUCA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the C1−C11 and C12−C34 Fragments of Mycalolide A
  作者：Thomas J. Hoffman、Amandine Kolleth、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101145t

  日期：2010.8.6

  A convergent synthesis of the C1−C11 and C12−C34 fragments of mycalolide A is described. Synthetic highlights include a highly E-selective cross-metathesis between a vinyl-functionalized bis-oxazole unit and a polypropionate side chain to introduce the C19−C20 double bond and an enzymatic desymmetrization of a meso-diol in addition to five stereoselective allylations/crotylations to control the 11

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。