3,5-bis(benzyloxy)-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester | 228997-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 228997-20-4
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₅S
• 分子量: 543.684
• InChiKey: SQLJUPCIWRHAMN-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六甲基二硅氧烷 、 phosphorus pentoxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,3R)-6,8-bis(benzyloxy)-1-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-3-hydroxymethyl-5-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-2<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>benzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4