cis-1-carbobenzoxypiperidine-4,3-acetolactone | 82244-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-carbobenzoxypiperidine-4,3-acetolactone
• CAS: 82244-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: APJFWDFNSUYTQE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-carbobenzoxypiperidine-4,3-acetolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-1-carbobenzoxypiperidine-4,3-acetolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084