cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone | 82244-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone
• 英文别名: (3aR,7aS)-6-methyl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridin-2-one
• CAS: 82244-17-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NEUBHQXVYGYYQC-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.9%的产率得到cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cis-1-methylpiperidine-4,3-acetolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084

文献信息

• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAYUKI KURODA、TOSHIYUKI OZAKI、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.1084

  日期：——

  In order to examine the structure-activity relationship for cholinergic action, cis-1-methylpiperidine-4, 3-acetolactone methiodide (1a) was designed and synthesized. The reaction of 1-carbobenzoxy-4-piperidone (3) with diethyl phosphonoacetate gave ethyl 1-carbobenzoxy-⊿4, α-piperidine-4-acetate (5), which was isomerized to the endo-isomer (6). Compound 6 was converted to an unsaturated lactone (9). Hydrogenation of 9 followed by methylation gave 1a. The compound 1a showed no acetylcholine-like activity but did show a weak atropine-like antagonistic effect to acetylcholine.

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。