(2S)-2-acetamido-6-amino-N-[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[(3-amino-3-oxopropyl)-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]hexanamide | 1030834-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-6-amino-N-[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[(3-amino-3-oxopropyl)-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]hexanamide
• CAS: 1030834-39-9
• 化学式: C₁₃₈H₂₀₅N₂₅O₁₇
• 分子量: 2486.3
• InChiKey: VCMJHFMMCKNPFC-UPPZRQGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  180
• 可旋转键数：
  88
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  647
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid 、 乙酸酐 在 Rink amide resin 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到(2S)-2-acetamido-6-amino-N-[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[[3-[[(2S)-6-amino-1-[(3-amino-3-oxopropyl)-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成 α-肽-β-拟肽嵌合体的二聚体结构单元

  摘要：

  最近，报道了一种具有α-肽-β-拟肽嵌合骨架的新型抗菌和蛋白水解稳定的拟肽寡聚体。本论文描述了用于制备各种二聚体构建块的有效方案，显示不同类型的侧链，用于此类寡聚体库的固相合成 (SPS)。β-类肽单体通过微波辅助氮杂-迈克尔加成到丙烯酸酯中获得。随后的溶液相肽与适当保护的α-氨基酸偶联得到二聚中间体。即使是缓慢的肽偶联，包括空间位阻 N-烷基-β-丙氨酸或具有庞大侧链的氨基酸，在使用微波 (MW) 辐照时也能产生数克级的高产率。保护基团和侧链操作作为一锅溶液相程序进行，以提供十种不同的构件，产率从良好到优异。最后，通过制备 10 到 16 个残基的同聚体并通过组装四种不同的结构单元以产生多种功能化的八聚体，证明了代表性二聚体的 SPS 低聚的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067171