1-benzyl-4-(4-isobutylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 1449389-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-isobutylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-2-phenylimidazole
• CAS: 1449389-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: JFGQMTWPRRRHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 、 苄胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-4-(4-isobutylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  电化学HI介导的分子间CN键形成，可从芳基酮和苄胺合成咪唑。

  摘要：

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00316

文献信息

• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。