trans-(γ-Methyl-allyl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether | 22575-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-(γ-Methyl-allyl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether
• 英文别名: trans-Crotyl-3,5-dimethyl-phenylether；Crotyl-3,5-dimethyl-phenylaether；1-[(E)-but-2-enoxy]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 22575-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OINSKXIZUGOPSC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(γ-Methyl-allyl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-(α-Methyl-allyl)-3.5-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141
• 作为产物：
  描述：

  (E)-巴豆氯 、 3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-(γ-Methyl-allyl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a045

文献信息

• Clay catalyzed rearrangement of substituted allyl phenyl ethers: Synthesis of ortho-allyl phenols, chromans and coumarans
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89033-4

  日期：1990.1

  Montmorillonite clays catalyze the rearrangement of substituted allyl phenyl ethers to provide ortho-allyl phenols, chromans and coumarans under mild conditions.

  蒙脱土粘土在温和的条件下催化取代的烯丙基苯基醚的重排，以提供邻烯丙基苯酚，苯并二氢吡喃和香豆兰。
• DAUBEN, WILLIAM G.;COGEN, JEFFREY M.;BEHAR, VICTOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3241-3244
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、COGEN, JEFFREY M.、BEHAR, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹
  作者：William N. White、Bruce E. Norcross

  DOI：10.1021/ja01469a045

  日期：1961.4
• Zur Stereochemie der aromatischen C<scp>LAISEN</scp>-Umlagerung
  作者：Gy. Fráter、A. Habich、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19690520141

  日期：——

  The possible transition state conformations (chair (S), boat (W), and twist (T), respectively cross (K) forms) and methods for their determination in the thermal ortho-CLAISEN rearrangement of allyl aryl ethers are discussed.

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。