7endo-Methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0>heptanon-(2) | 24063-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7endo-Methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0>heptanon-(2)
• CAS: 24063-73-8；25644-73-9；25644-74-0；31847-76-4；31863-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BLSDWVWMIWSFID-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7endo-Methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0>heptanon-(2) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-Benzoyloxy-7-endo-methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0.>heptan-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  -倍半萜的立体定向全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88026-6
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-on 生成 7endo-Methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0>heptanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d- and 1-sirenin and their absolute configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a030

文献信息

• Stereoselective One-pot Dialkylation of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes by Means of Dialkylcopperlithiums
  作者：Katuzi Kitatani、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1600

  日期：1977.6

  (2 and 3) is established by successive treatment with dibutylcopperlithium and several electrophiles. This sequence is found to be stereochemically controllable and is successfully applied to dl-sirenin synthesis. In contrast to the reaction of dibutylcopperlithium, dimethyl- and divinylcopperlithiums convert 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane (1a) into 1-bromo-1-methyl- and 1-bromo-1-vinyl-2-phenylcyclopropanes

  通过用二丁基锂锂和几种亲电子试剂连续处理，可将偕二卤代环丙烷 (1) 转化为 1-烷基-1-丁基环丙烷 (2 和 3)。发现该序列是立体化学可控的，并成功应用于 dl-sirenin 合成。与二丁基铜锂的反应相反，二甲基和二乙烯基铜锂将 1,1-二溴-2-苯基环丙烷 (1a) 转化为 1-溴-1-甲基-和 1-溴-1-乙烯基-2-苯基环丙烷（15a、16a和 15b、16b)。
• Synthesis of dl-sirenin and dl-isosirenin
  作者：Uday T. Bhalerao、Jacob J. Plattner、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00714a034

  日期：1970.6
• Synthesis of dl-sirenin
  作者：Jacob J. Plattner、Uday T. Bhalerao、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja01045a066

  日期：1969.8
• Stereoselective one-pot dialkylation of gem-dihalocyclopropanes. A simple route to dl-sesquicarene and dl-sirenin
  作者：Katuzi Kitatani、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00424a075

  日期：1976.4
• Total synthesis of dl-sirenin
  作者：Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja01048a051

  日期：1969.9