3,4-dihydro-N-[1-[3-(phenylmethoxy)butyl-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide | 261787-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-N-[1-[3-(phenylmethoxy)butyl-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• 英文别名: 3,4-dihydro-N-[[1-[3-(phenylmethoxy)butyl]-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-α]indole-10-carboxamide；N-[[1-(3-phenylmethoxybutyl)piperidin-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• CAS: 261787-98-8
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: LAZYYRHDHDQITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-N-[1-[3-(phenylmethoxy)butyl-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 草酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以40%的产率得到3,4-dihydro-N-[[1-(3-hydroxybutyl)-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-α]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihdro-N-[[1-(3-hydroxybutyl)-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide as 5-HT(4) receptor antagonist

  摘要：

  3,4-二氢-N-[[1-(3-羟基丁基-4-哌啶基)甲基]-2H-[1,3]噁唑并[3,2-α]吲哚-10-羧酰胺及其作为5-HT4受体拮抗剂的用途，例如用于治疗或预防胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20040176370A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chloropropoxy)indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-dihydro-N-[1-[3-(phenylmethoxy)butyl-4-piperidinyl]methyl]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1