3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-difluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 379693-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-difluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,2-difluoro-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 379693-45-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 377.32
• InChiKey: NEWMJLAJUVECKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-difluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Amino-2,2-difluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Mitsunobu reaction in the synthesis of α,α-difluoro-β-amino acids

  摘要：

  A three-stage strategy is proposed to prepare alpha,alpha -difluoro-beta -amino acids starting from aldehydes and with ethyl bromodifluoroacetate as a fluorine source. The Mitsunobu reaction as a key step was studied by P-31 and F-19 NMR for alkyl- and aryl-substituted alpha,alpha -difluoro-beta -hydroxyesters and performed under optimized conditions giving the target compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00430-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)propanoate 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-difluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Mitsunobu reaction in the synthesis of α,α-difluoro-β-amino acids

  摘要：

  A three-stage strategy is proposed to prepare alpha,alpha -difluoro-beta -amino acids starting from aldehydes and with ethyl bromodifluoroacetate as a fluorine source. The Mitsunobu reaction as a key step was studied by P-31 and F-19 NMR for alkyl- and aryl-substituted alpha,alpha -difluoro-beta -hydroxyesters and performed under optimized conditions giving the target compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00430-4