3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol | 900297-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
• CAS: 900297-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: BWQXGOMDYQNIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  从3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶中间体轻松制备7-氨基-3-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的酚盐离去基团S N Ar策略

  摘要：

  我们已经发现了3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶中间体，该中间体允许吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的3位和7位直接顺序功能化。本文所述的中间方法和一般方法提供了对现有方法的改进，特别是在多个独特的3-芳基取代基与多个独特的7-氨基取代基结合引入的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  从3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶中间体轻松制备7-氨基-3-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的酚盐离去基团S N Ar策略

  摘要：

  我们已经发现了3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶中间体，该中间体允许吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的3位和7位直接顺序功能化。本文所述的中间方法和一般方法提供了对现有方法的改进，特别是在多个独特的3-芳基取代基与多个独特的7-氨基取代基结合引入的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.068

文献信息

• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：APODEMUS AB

  公开号：US20160318937A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in therapy, in particular in the treatment of a viral infection.

  式（I）的化合物或其在治疗中有用的药用盐，特别是用于治疗病毒感染。
• Optimization of 3-phenylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines as potent corticotropin-releasing factor-1 antagonists with adequate lipophilicity and water solubility
  作者：Chen Chen、Keith M Wilcoxen、Charles Q Huang、James R McCarthy、Takung Chen、Dimitri E Grigoriadis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.019

  日期：2004.7

  In our efforts to identify potent CRF1 antagonists with proper physicochemical properties, a series of 3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing polar groups, such as amino, hydroxyl, methoxy, sulfoxide, were designed and synthesized. Several positions of the core structure were identified, where a polar group was tolerated with slight reduction in receptor binding. NBI 30545 (18n) was found to have good binding affinity and potent antagonistic activity at the human CRF1 receptor. Moreover, this compound had proper lipophilicity (log D = 2.78) and good solubility in water (>10 mg/mL), and exhibited good plasma and brain exposure when given orally. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9963455B2
  申请人：——

  公开号：US9963455B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-AMINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE -7-AMINE UTILES EN THÉRAPIE
  申请人：APODEMUS AB

  公开号：WO2015110491A2

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in therapy, in particular in the treatment of a viral infection.