3-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopent-2-enone | 62716-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-methallyl-3-methyl-cyclopent-2-enone；2-Methallyl-3-methyl-cyclopent-2-enon；3-Methyl-2-(2-methylprop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；3-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 62716-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KKOASYJIIDSHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopent-2-enone 、 甲醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUEH J. S. H.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1052-1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-enyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of tricyclo[4.2.0.01,4]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a001

文献信息

• Synthetic photochemistry. Elaboration of the tricyclo[6.3.0.0]-undecane (‘hirsutane’) carbon skeleton by intramolecular photocyclisations of dicyclopent-1-enylmethanes
  作者：Joseph S. H. Kueh、Michael Mellor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001052

  日期：——

  addition of methanol to the presumed intermediate bicyclo[2.1.0]pentane (11), producing the cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0]undecane (12) in >90% yield. The general method is applied in a synthesis of the hirsutane carbon skeleton [viz. (19)→(20)] found in hirsutic acid (7) and related natural sesquiterpenes.

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。
• Preparation of derivatives of tricyclo[4.2.0.01,4]octane, broken window compounds
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39810000118

  日期：——

  Photolysis of 3-(3-methylbut-3-enyl)cyclopent-2-enone (4) leads to the tricyclo [5.2.0.01,5]nonane (5); the derived diazoketone (7) undergoes Wolff rearrangement to give esters (8) and (9), derivatives of tricyclo [4.2.0.01,4]octane (1).

  3-（3-甲基丁-3-烯基）环戊-2-烯酮（4）的光解产生三环[5.2.0.0 1,5 ]壬烷（5）；衍生的重氮酮（7）进行Wolff重排，得到三环[4.2.0.0 1,4 ]辛烷（1）的衍生物酯（8）和（9）。
• Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a036

  日期：1983.3
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3552,3563
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFF S.; AGOSTA W. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 118-120
  作者：WOLFF S.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——