6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 543719-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 543719-73-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₆Si
• 分子量: 572.693
• InChiKey: GGWGIQLZLIKJGA-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-azido-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v