2'-methoxyphenyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-carboxylate | 743430-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2'-methoxyphenyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-carboxylate
• CAS: 743430-72-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: YOSXQBLHDSUGNW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxyphenyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  使用 Et2Zn/Linked-BINOL 复合物的羟基酮的直接催化不对称曼尼希型反应：抗-orsyn-β-氨基醇的合成

  摘要：

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja0482435
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(o-anisoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2'-methoxyphenyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Et2Zn/Linked-BINOL 复合物的羟基酮的直接催化不对称曼尼希型反应：抗-orsyn-β-氨基醇的合成

  摘要：

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja0482435