(3-chloromethyl-3-phenyloxiranyl)phenylmethanone | 14403-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chloromethyl-3-phenyloxiranyl)phenylmethanone
• 英文别名: (2RS,3RS)-4-chloro-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one；(2RS,3RS)-4-Chlor-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-on；[(2S,3S)-3-(chloromethyl)-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 14403-01-1；25181-42-4；25181-43-5；70481-01-5；70650-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: DFVPJGHZWCBBRN-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloromethyl-3-phenyloxiranyl)phenylmethanone 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-chloro-1,2,4-triphenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a007
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-chloromethyl-3-phenyloxiranyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-Chloromethyl-(3-phenyl-oxiranyl)phenyl Methanone: New Monoclinic Polymorph

  摘要：

  化合物3-氯甲基-(3-苯基-环氧乙烷基)苯基甲酮[分子式为C16H13O2Cl]是苯酰氯的自缩合产物，在乙醇介质中使用无机碱进行反应。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c（编号为14），a = 10.1312 (2) Å，b = 11.7728 Å，c = 11.8566 Å，V = 1344.07 Å3，Z = 4，rcalc. = 1.348 mg/mm3。两个芳香环之间的二面角为73.46 (5)。环氧环相对于苯环和苯甲酰环具有62.12 (9°)和60.87 (7°)二面角。在分子的晶体结构中观察到了C-H···O类型的非经典分子间氢键。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16095

文献信息

• THE HALODIPHENACYLS.¹ I
  作者：CALVIN L. STEVENS、ROBERT J. CHURCH、VINCENT J. TRAYNELIS

  DOI：10.1021/jo01369a008

  日期：1954.4
• THE HALODIPHENACYLS. II. STEREOCHEMISTRY¹
  作者：CALVIN L. STEVENS、VINCENT J. TRAYNELIS

  DOI：10.1021/jo01369a009

  日期：1954.4
• STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES
  作者：HARRY H. WASSERMAN、JOYCE B. BROUS

  DOI：10.1021/jo01369a007

  日期：1954.4
• Crystal Structure of 3-Chloromethyl-(3-phenyl-oxiranyl)phenyl Methanone: New Monoclinic Polymorph
  作者：Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah M. Asiri、Khalid A. Alamry、Salih S. Al-Juaid、Sher Bahadar Khan、Tanveer Hussain Bokhari、Muhammad Shafiq

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16095

  日期：——

  The compound, 3-chloromethyl-(3-phenyl-oxiranyl)phenyl methanone [m.f. C16H13O2Cl] was a self-condensation product of phenacyl chloride where the reaction carried out in ethanol medium using inorganic base. This was crystalized in monoclinic with space group P21/c (no. 14), a = 10.1312 (2) Å, b = 11.7728 Å, c = 11.8566 Å, V = 1344.07 Å3, Z = 4 and rcalc. = 1.348 mg/mm3. The dihedral angle between two aromatic rings is 73.46 (5). The epoxide ring is oriented at dihedral angles of 62.12 (9°) and 60.87 (7°) with respect to the phenyl and benzoyl rings. The non-classical intermolecular hydrogen bonding of C-H···O type has been observed in the crystal structure of molecule.

  化合物3-氯甲基-(3-苯基-环氧乙烷基)苯基甲酮[分子式为C16H13O2Cl]是苯酰氯的自缩合产物，在乙醇介质中使用无机碱进行反应。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c（编号为14），a = 10.1312 (2) Å，b = 11.7728 Å，c = 11.8566 Å，V = 1344.07 Å3，Z = 4，rcalc. = 1.348 mg/mm3。两个芳香环之间的二面角为73.46 (5)。环氧环相对于苯环和苯甲酰环具有62.12 (9°)和60.87 (7°)二面角。在分子的晶体结构中观察到了C-H···O类型的非经典分子间氢键。