2,6-dibromo-3,5-dimethylanisole | 83385-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dibromo-3,5-dimethylanisole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2,6-dibromoanisole；2,4-Dibromo-3-methoxy-1,5-dimethylbenzene
• CAS: 83385-82-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: BHIFWPVIKKZWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3,5-dimethylanisole 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a New Chiral Phenol with C₂-Symmetry. Application to the Asymmetric Alkylation of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970747g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethylanisole
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a New Chiral Phenol with C₂-Symmetry. Application to the Asymmetric Alkylation of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970747g

文献信息

• Nuclear Versus Side-Chain Bromination of 4-Methoxy Toluene by an Electrochemical Method
  作者：K. Kulangiappar、M. Anbukulandainathan、T. Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.905599

  日期：2014.9.2

  Abstract The electrochemical bromination of 4-methoxy toluene by two-phase electrolysis yields 3-bromo 4-methoxy toluene at first, which subsequently undergoes side-chain bromination to give 3-bromo 4-methoxy benzyl bromide as a final product in 86% yield. The two-phase electrolysis consists of 25–50% NaBr as aqueous electrolyte and CHCl3 containing aromatic compound as organic phase. The reaction

  摘要 4-甲氧基甲苯通过两相电解进行电化学溴化，首先得到3-溴4-甲氧基甲苯，然后进行侧链溴化，最终得到3-溴4-甲氧基苄基溴，产率为86%。 . 两相电解由 25-50% NaBr 作为水电解质和含有芳香族化合物的 CHCl3 作为有机相组成。反应温度保持在 10–25 °C。从实验结果解释了烷基芳族化合物中溴原子的可能取向（核对侧链）。图形概要
• Asymmetric Carbon−Carbon Coupling of Phenols or Anilines with Aryllead Triacetates
  作者：Taichi Kano、Yuki Ohyabu、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja012287l

  日期：2002.5.1

  The asymmetric coupling of various phenol or aniline derivatives with bulky aryllead triacetates was thoroughly investigated using optically active amines, including strychnine and brucine. We found that conformationally restricted tertiary amines, as well as lithium aryloxides and molecular sieves, are essential for accelerating the rate of phenol coupling. Consequently, the reaction can be carried

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XLIII. Buttressing Effect on Rotational Barriers in Bromine-substituted 9-(2-Methoxy-4,6-dimethylphenyl)fluorenes
  作者：Masahiro Aoki、Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2512

  日期：1982.8

  or two bromo groups on the phenyl ring were prepared and the buttressing effect on the rotational barrier about the C9–Cph bond were investigated. The free energies of activation for rotation were 26.5, 25.9, and 27.2 kcal/mol at 56 °C for 3-bromo, 5-bromo, and 3,5-dibromo compounds, respectively. The buttressing effect was enhanced when the bromo group was next to the methoxyl group relative to that

  制备了在苯环上带有一个或两个溴基团的 9-(2-Methoxy-4,6-二甲基苯基)芴，并研究了对围绕 C9-Cph 键的旋转势垒的支撑作用。在 56 °C 下，3-溴、5-溴和 3,5-二溴化合物的旋转活化自由能分别为 26.5、25.9 和 27.2 kcal/mol。当溴基团与甲氧基相对于甲基基团紧邻时，支撑作用增强。结果归因于这样一个事实，即在正常情况下通过氧原子产生空间效应的甲氧基必须采取构象，而不是与苯环共面，这是由溴基团的存在引起的。
• AOKI, MASAHIRO;NAKAMURA, MIKIO;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2512-2515
  作者：AOKI, MASAHIRO、NAKAMURA, MIKIO、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Bis(2-alkylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a New Chiral Phenol with <i>C</i>₂-Symmetry. Application to the Asymmetric Alkylation of Aldehydes
  作者：Susumu Saito、Taichi Kano、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo970747g

  日期：1997.8.1