(+)-(3R,7R)-3,7-dihydroxy-2,2,8,8-tetramethylnonan-5-one | 1251901-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3R,7R)-3,7-dihydroxy-2,2,8,8-tetramethylnonan-5-one
• 英文别名: (3R,7R)-3,7-dihydroxy-2,2,8,8-tetramethylnonan-5-one
• CAS: 1251901-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: KXKNKORBRHWGIA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,2,8,8-tetramethylnonan-5-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以100%的产率得到(+)-(3R,7R)-3,7-dihydroxy-2,2,8,8-tetramethylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基在β-烷氧基甲基酮的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的影响

  摘要：

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。

  DOI：

  10.1021/ol102303p