(S)-4-Oxo-1-phenyl-cyclohex-2-enecarbonitrile | 199383-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Oxo-1-phenyl-cyclohex-2-enecarbonitrile
• 英文别名: (1S)-4-oxo-1-phenylcyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 199383-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: QPVOCHAGEOHGLA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Oxo-1-phenyl-cyclohex-2-enecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1R,4S)-4-cyano-4-phenyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用酶催化烯醇酯的对映体选择性水解来水解前手性酮

  摘要：

  通过在四氢呋喃中用衍生的外消旋烯醇乙酸酯2的正丁醇进行酶催化的对映选择性醇解，可以实现4-氰基-4-苯基环己酮1的不对称化。通过对樟脑基衍生物7的X射线分析来确定所获得的烯醇乙酸酯（-）-（S）-2（100％ee）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01817-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氰-4-苯基环己酮 在 palladium diacetate 、 碳酸二稀丙酯 、 三正丁基甲氧基锡 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-Oxo-1-phenyl-cyclohex-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用酶催化烯醇酯的对映体选择性水解来水解前手性酮

  摘要：

  通过在四氢呋喃中用衍生的外消旋烯醇乙酸酯2的正丁醇进行酶催化的对映选择性醇解，可以实现4-氰基-4-苯基环己酮1的不对称化。通过对樟脑基衍生物7的X射线分析来确定所获得的烯醇乙酸酯（-）-（S）-2（100％ee）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01817-0

文献信息

• Desymmetrisation of prochiral ketones by catalytic enantioselective hydrolysis of their enol esters using enzymes
  作者：Andrew J Carnell、Jim Barkley、Amarjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01817-0

  日期：1997.11

  Desymmetrisation of 4-cyano-4-phenylcyclohexanone 1 has been achieved by enzyme-catalysed enantioselective alcoholysis with n-butanol of the derived racemic enol acetate 2 in tetrahydrofuran. The absolute configuration of the enol acetate (−)-(S)-2 (100% e.e.) obtained was determined by X-ray analysis of the camphanyl derivative 7.

  通过在四氢呋喃中用衍生的外消旋烯醇乙酸酯2的正丁醇进行酶催化的对映选择性醇解，可以实现4-氰基-4-苯基环己酮1的不对称化。通过对樟脑基衍生物7的X射线分析来确定所获得的烯醇乙酸酯（-）-（S）-2（100％ee）的绝对构型。