Z-Gly-Phe-NHNH2 | 17942-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Phe-NHNH2
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 17942-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: FWPMSYNHMQARDF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-NHNH2 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 Z-Gly-L-Phe-Ser-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  缓激肽片段及其类似物在苯丙氨酸残基上的合成。

  摘要：

  合成了缓激肽片段及其类似物 Gly-X-Ser-Pro（X：L-Phe I、D-Phe II、L-Ala III、D-Ala IV、β-Ala V 和 Gly VI）和 X-Ser-Pro（X：L-Phe VII 和 D-Phe VIII）。化合物 I、II、V、VII 和 VIII 延长了戊巴比妥诱导的小鼠睡眠时间，每只小鼠的用量为 2.5 nmol。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.310
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸酰肼 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 Z-Gly-Phe-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE SYNTHESIS VIA OXIDATION OF HYDRAZIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01466a069

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。
• The mass spectra of amino-acid and peptide derivatives. Part I. Benzyloxycarbonyl derivatives
  作者：R. T. Aplin、J. H. Jones、B. Liberek

  DOI：10.1039/j39680001011

  日期：——

  a benzyloxy-radical in addition to showing the well recognised cleavages of the peptide bonds and side-chains. Cleavage of the peptide bond gives important fragments of type PhCH2·O·CO·[graphic omitted]H:CHR which then lose carbon dioxide with concomitant migration of the benzyl group. Some benzyloxycarbonyl amino-acid and dipeptide phenylthio-esters have also been examined: the peak of highest m/e

  N-苯甲氧基羰基二肽烷基酯产生大量的分子离子，除了显示出公认的肽键和侧链裂解以外，其还失去了苄氧基自由基。肽键的裂解产生了PhCH 2 ·O·CO·[H]：CHR类型的重要片段，该片段随后损失了二氧化碳，并伴随着苄基的迁移。还检测了一些苄氧羰基氨基酸和二肽苯硫基酯：m / e最高的峰这些化合物的光谱中的“α”对应于苯硫基自由基的损失而形成的acy离子。有人建议苯硫代酯可以在“触发”逐步消除羧基末端氨基酸残基的质谱分析中找到应用。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles
  作者：Choji Kashima、Shiro Tsuruoka、Saori Mizuhara

  DOI：10.3987/com-99-s51

  日期：——

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.
• <b>Peptide Synthesis <b><i>via</i></b> Oxidative Activation of Acid Hydrazides</b>
  作者：Y. Wolman、P. M. Gallop、A. Patchornik、A. Berger

  DOI：10.1021/ja00869a024

  日期：1962.5