tert-butyl 3-hydroxy-5-(phenylthio)pent-4-ynoate | 1622445-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-5-(phenylthio)pent-4-ynoate
• CAS: 1622445-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: WSSFVSNVSJAASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 tert-butyl 3-hydroxy-5-(phenylthio)pent-4-ynoate 在 C₁₁H₇Co₂O₇ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-tert-butyl 5-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-hydroxy-5-(phenylthio)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯硫基导向基团对不对称炔烃进行高度区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402577
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-5-(phenylthio)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯硫基导向基团对不对称炔烃进行高度区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402577