8-iodo-3,7-dimethyl-(2E,6E)-octadien-1-yl acetate | 153336-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-iodo-3,7-dimethyl-(2E,6E)-octadien-1-yl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 153336-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: INPQIFPGRABFPP-NXAIOARDSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-3,7-dimethyl-(2E,6E)-octadien-1-yl acetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6(E),10(E)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 8-iodo-3,7-dimethyl-(2E,6E)-octadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455

文献信息

• Highly regio- and chemoselective palladium(0)-mediated allylic substitution of difunctional allylic halides with phenols
  作者：Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.125

  日期：2010.12

  An efficient Pd(0)-mediated, base-assisted reaction of phenols with difunctionalised allylic halides results in the formation of coupled products in good yields. The reactions proceed with excellent stereo-, regio- and chemocontrol. An appropriately functionalised Weinreb amide, synthesised by this methodology, undergoes halogen-lithium exchange and subsequent intramolecular 1,2-carbonyl addition/elimination

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.
• Li, Weidong; Li, Ying; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 8, p. 503 - 506
  作者：Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——