benzyl N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronate | 1619227-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 1619227-21-2
• 化学式: C₅₉H₅₈Cl₄N₂O₁₈
• 分子量: 1224.92
• InChiKey: ZWUJHPHEZMZFRG-JPIQXFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  258.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronate 、 三乙胺 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到benzyl [N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-3-O-levulinoyl-4,6-di-O-sulfo-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)]-β-D-glucopyranosideuronate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)]-β-D-glucopyranosiduronate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到benzyl N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222