4-hydroxy-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 104416-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(4,4-Dimethyl-3-oxopentyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 104416-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: XHTKMQDVJGLZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2H-1-benzopyran-2-one 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到3-(2,2-dimethyl-3-methylene-pentan-5-yl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31376
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31376

文献信息

• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 501 - 510
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Ticozzi, Calimero、Arnone, Alberto、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Ticozzi, Calimero; Arnone, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 539 - 548
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Ticozzi, Calimero、Arnone, Alberto、Ganazzoli, Fabio、Cavicchio, Giancarlo、Albinati, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;TICOZZI, C.;CAVICCHIO, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 894-896
  作者：BRAVO, P.、TICOZZI, C.、CAVICCHIO, G.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; RESNATI G.; TICOZZI C.; ARNONE A.; CAVICCHIO G., GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 9, 501-510
  作者：BRAVO P.、 RESNATI G.、 TICOZZI C.、 ARNONE A.、 CAVICCHIO G.

  DOI：——

  日期：——