allyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 327593-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 327593-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZLLZSERZZNJPNG-PJGLDBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 、 [(2S,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-6-bromo-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 以216 mg的产率得到allyl 2-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl α-L-fucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到allyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140