1-[1-(1-己炔基)-2-甲基环己基]乙酮 | 1020255-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[1-(1-己炔基)-2-甲基环己基]乙酮
• 英文名称: 1-[1-(1-hexynyl)-2-methylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 1020255-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LUKNVRUAZQWVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(1-己炔基)-2-甲基环己基]乙酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到anti-2-[1-(1-hexynyl)-2-methylcyclohexyl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(1-己炔基)-2-甲基环己基]乙醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-[1-(1-己炔基)-2-甲基环己基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m