2-(thiophen-2-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1399086-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1399086-04-4
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: VKTVGVRCHNBEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161

文献信息

• [EN] QUALITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP (QSAR) OF NEW ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIZED BY STILLE CROSS COUPLING REACTION WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] RELATION QUALITATIVE STRUCTURE-ACTIVITÉ (RQSA) DE NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES SYNTHÉTISÉS PAR UNE RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ DE STILLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：ABOU ELSAOUD YASMINE MOHAMED HASHEM EZZ EL DIN

  公开号：WO2015127941A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Novel diaryldithiophene and hetero mono and/or dithiophene Derivatives (7-11) were designed, synthesized with stille coupling reaction conditions and evaluated for their antitumor activities in 3 different cell lines; MCF7, HEPG2 and Lung Cancer. Compounds (7, 8, 9, 10 and 11) exhibited highly potent cytotoxic activity with IC50 values in 0.042 - 4.09 μΜ ranges respectively. Also molecular docking study was carried out using complex (H10V) as template to predict the binding affinity of the target compounds to the receptor.

  小说二苯并二硫吡咯和杂原子单或双硫吡咯衍生物（7-11）被设计并合成，使用斯蒂勒偶联反应条件，并在3种不同的细胞系（MCF7，HEPG2和肺癌）中评估其抗肿瘤活性。化合物（7、8、9、10和11）表现出高效的细胞毒性活性，其IC50值分别在0.042-4.09μΜ范围内。此外，还进行了分子对接研究，使用复合物（H10V）作为模板，预测目标化合物与受体的结合亲和力。